Mandag d. 25/3 fløj jeg videre til Chicago. Det var meningen, at jeg skulle flyve til Cleveland, Ohio, og så tage et fly videre derfra. Det var begyndt at sne i New York den dag, og det medførte, at det fly jeg skulle med, mod Cleveland, blev aflyst. Det var noget værre lort, men heldigvis kunne den søde flymand få mig på et nyt fly, som fløj direkte til Chicago. Jeg endte med at ankomme næsten to timer tidligere, end hvad jeg ville have gjort, hvis jeg havde taget med det fly, som blev aflyst. Det var egentlig held i uheld. Eneste problem var, at mit nye fly, fløj fra en anden lufthavn, end den jeg var i, så jeg skulle hurtigt finde en shuttlebus og komme derover. Det to ca. en halv time, men jeg nåede det uden problemer.
Da jeg ankom til Chicago, tog jeg metroen ind til mit hotel. Det var noget værre bøvl at slæbe rundt på min kæmpe kuffert, og der var ingen søde amerikanere, der stoppede for at hjælpe mig, før jeg nåede frem og var ved at slæbe min kuffert op nede fra metroen. Her stoppede en venlig mand, som egentlig var på vej ned i metroen, og hjalp mig med at slæbe den op ad trappen. Han så lidt slidt ud, og hans stemme vidnede om, at han nok havde levet et hårdt liv. Da vi kom op på gaden, spurgte jeg ham hurtigt, om han vidste hvordan jeg kom hen til mit hotel. Sød som han var, tilbød han mig at følge mig hen til mit hotel. Han sagde, at han bare ville tage det næste stop på metroen. Det tog ikke en gang ti minutter at gå derhen, men det var bare så flinkt, at han gad at følge mig. Vi snakkede lidt, og han fortalte, at han havde boet i Chicago i 16 år, men nu ville han flytte derfra. Han ejede ikke andet end det tøj han havde på. Hans mor var næsten lige død, så nu havde han ikke noget der bandt ham her længere. Da vi nåede frem til mit hotel, spurgte jeg ham, om jeg kunne gøre noget for ham. Han sagde, at han ingen penge havde, men han ville alligevel ikke have noget af mig. Så sagde vi farvel til hinanden, og det var det. Jeg håber, at han kom godt ud af Chicago.
Jeg boede på Hotel Felix i Chicago, og det var godt nok et lækkert hotel, og noget anderledes end The Bowery House. Hotellet var moderne og med en rigtig lækker restaurant, hvor jeg spiste den ene aften. Maden var rimelig dyr, men alle pengene værd. Jeg fik den bedste kylling jeg nogensinde har smagt (undskyld far!) og en rigtig lækker, rig chokolademousse til dessert.
Den første aften var jeg så træt, at det rigtig gik amerikaner i mig. Til aftensmad købte jeg take-away fra MacDonalds og spiste på mit værelse.
Dagen efter kiggede jeg lige på det område, som jeg boede i. Det lå lidt udenfor Down Town Chicago, og der var ikke så meget spændende at se på. Der lå en masse restauranter og et dyreinternat, hvor man kunne se hundene ude fra gaden. De var så søde, at jeg fik lyst til at købe dem alle sammen.
Om aftenen mødtes jeg med en af mine venner fra min High School, Tyler. Vi tog over til en af hans venner, som boede i et lejlighedskompleks, der havde et rigtig fedt indrettet tag, hvor Tyler og jeg satte os op og fik lidt at drikke. Her var der lagt kunstigt græs ud og sat store, træ møbler til at sidde på. De havde også et udendørs spa og en dejlig udsigt over Chicago. Tyler udpegede det hotel, hvor Lady Gaga altid bor, når hun er i Chicago, og det dorm room, hvor Tyler havde boet, og som var det første playboy house. Vi gik rundt oppe på taget, og fandet en udendørs karmin, som vi fik tændt. Det var rigtig lækkert at sidde udenfor og nyde varmen fra ilden.

Dagen efter var jeg ikke helt på toppen, så jeg kom ikke rigtig nogen steder før hen på eftermiddagen. Her kiggede jeg igen rundt på byen, og lige pludselig befandt jeg mig ved en kæmpe demonstration imod besparelser for skolerne i Chicago. Folk var mødt talstærkt op, og der ankom skoleelever i store, gule skolebusser og var med. Politiet var også overalt. Både det almindelige politi, politi på cykler og det ridende politi var ude. På et gadehjørne stod der omkring syv betjente sammen. Det var virkelig overdrevet. Da gruppen af demonstranter begyndte at gå, fulgte der 7-8 ridende betjente efter dem. Om aftenen mødtes jeg med Tyler igen, og vi tog ud at spise på den restaurant, hvor han arbejder. Maden her var også virkelig lækker, og Tyler fik 50% rabat, så vi spiste for næsten ingen penge. Det var lavet sådan, at man bestilte forskellige retter, og så skulle man dele dem med hinanden. Det var så godt, især desserten var som at spise en lille smule af himlen. Bagefter tog vi Uptown, for at Tyler kunne vise mig noget andet af Chicago. Her gik vi ud til deres strand, som egentlig er en sø med en sandbred. Det var rigtig hyggeligt og helt rart at komme væk fra den stressende storby. På vejen tilbage til byen, gik vi igennem det område i Chicago, hvor de homoseksuelle og transseksuelle hænger ud. Her var der gang i den, selvom det var en onsdag aften. De havde også nogle ret specielle forretninger, med dametøj til mænd, tårnhøje stiletter osv. Tyler fulgte mig hjem, og vi sagde farvel til hinanden. Heldigvis får jeg ham at se igen i Las Vegas, ellers havde det været en rigtig trist afsked.

Morgenen efter kom Deb og John, mine tidligere værtsforældre, og hentede mig i Chicago, og så fortsatte mit eventyr i Indiana.