Eigentlich ist das Old Jail ein neues Jail. Dort, wo das ursprüngliche Gefängnis stand, hatte Mr. Flagler ein Hotel errichtet und erst danach festgestellt, dass direkt gegenüber das Gefängnis lag. Das war dem Geschäft nicht zuträglich. Daraufhin spendete er 10.000 USD mit der Auflage an anderer Stelle ein neues Gefängnis zu bauen, das nicht nach Gefängnis aussieht (von außen).